Čestmír Kafka začínal svá výtvarná studia v roce 1940 na zlínské Škole umění. Studium přerušil v době totálního nasazení (1942-43). Školu dokončil v roce 1945. Studoval užitou a dekorativní malbu v architektuře a propagaci u Vladimíra Hrocha. Na zlínské škole ale působil také Vincenc Makovský, známý svým příklonem k surrealismu. Tato poloha byla blízká i Kafkovi a posílila jeho orientaci tímto směrem: ve Zlíně vytvořil Kafka množství surreálných kreseb, z nichž mnohé mají povahu deníkových záznamů. Kafka se zajímal také o literaturu, zejména surrealistickou, a též o výtvarnou teorii. Angažoval se i politicky – v tomto smyslu jej poutalo i jeho přátelství k malíři Václavu Chadovi, který byl za svou činnost zastřelen gestapem při útěku v rámci zatýkaní.
V letech 1946 – 1949 studoval Kafka na VŠUP v Praze v ateliéru profesora Emila Filly. Kubistická průprava přinesla umělci do jeho surrealistického světa novou zkušenost. Už dřívější ozvuky díla Picassova (nejen jeho kubistického období) se začaly mísit s racionální organizací kubisticky členěné obrazové plochy. I Čestmír Kafka procházel obdobím nelehkého hledání generačního výrazu, typického pro tehdejší studenty umění. Bylo to v době, kdy válka zpřetrhala přirozený umělecký vývoj a kdy se po roce 1948 přihlásila o slovo diktatura kulturní stalinské ideologie. Většina tehdejších mladých výtvarníků vyhledávala oporu v předválečném vývoji. Takovým je i Kafkův obraz Černé stoly (1946), v němž umělec zužitkoval surrealisticko-kubistickou lekci a v kterém ještě jako by doznívala atmosféra ponuré doby válečné.
Po druhé polovině padesátých let se někteří výtvarníci začali názorově stmelovat v uměleckých skupinách. Čestmír Kafka byl členem skupiny Trasa 54, která vystavila poprvé v roce 1957 a jejímiž členy byli i další absolventi Fillova ateliéru (E. Kmentová, J. Válová, K. Válová, O. Čechová, Z. Fibichová, V. Preclík, K. Vaca, O. Zoubek, Z. Šimek). Programově se tato skupina hlásila k estetice poezie všedního dne. Civilní modernost byla chápána jako reakce na patos klišovitých obrazů a gest socialistického realismu, stojících daleko od života. Obrazy Čestmíra Kafky z té doby jsou výrazově velmi střízlivé a spějí ke konstruktivní skladbě obrazových prvků (Střechy, 1958; Velké střechy, 1960). O slovo se hlásí i poučení z díla Paula Kleea, který stojí za Kafkovými obrazy charakterizovanými znakovitou stylizací až abstraktního vyznění (Italské město, 1962).
V šedesátých letech se Čestmír Kafka přiklonil k materiálové „malbě“. Na plochu nanášel hutné nánosy barev, do nichž mísil další prvky a předměty. Olej, sádra, email, písek, hlína, sklo, papír a jiné nemalířské elementy byly různě vrstveny a jejich povrchy rýpány a škrábány, čímž se zvyšovala emoční složka obrazu. Současně však Kafka dbal na geometrickou organizaci. Ve výsledku je obraz ovládán grafickým znakem (Žlutá nevěsta, 1965). Umělec zde projevil své dvoupolné nadání: byl jednak bytostí vnímající svět citlivě a s poetickou reflexí a zároveň člověkem se sklonem k racionalitě. Ta začala převládat koncem šedesátých let, i když Kafka se nikdy nestal malířem-konstruktivistou v čistém slova smyslu. Za jeho tvorbou jsou vždy jako by vzdáleně existující surrealistické ozvěny počátků jeho cesty. Za vznikem obrazu stojí u Kafky obvykle vzpomínka na osobní život, na krajinu či na něco, co prožil. A snad právě proto často v Kafkových pracích cítíme jakousi tajuplnou šifru (Ovčinec, bílý, 1970).
Imaginárním dojmem působí i obrazy jako Měření (1970), cyklus Rozestupující se krychle (1971) či Nákres k instalaci zařízení (1972). V těchto dílech už není použita materiálovost jako výrazový prostředek, ale linie, jakoby narýsovaná černou barvou na bílý podklad. Zde se Kafka nejvíce oprostil ve smyslu minimalizace prostředků. Je to linie tvorby, která se táhne celými sedmdesátými lety a přesahuje až na počátek let osmdesátých (Okno- Branišov, 1977; Stará zahrada II, 1984-86). Obrazy jsou zachycením atmosféry nekonečného bezčasí, které může být chápáno jako autorovo vyřčení pocitu z doby normalizace. Svět je nebarevný, figury nečitelné, prostory tiché a prázdné. Iluzivně-architektonické obrazy světa bez života nesou stopy existenciálního prožitku a odkazují nás do metafyzické sféry jakožto místa úniku z dobové beznaděje.
Souběžně s těmito díly o filozofii bytí vytvářel Kafka od roku 1973 objekty, do nichž vtělil svou víru ve výrazovou sílu materiálů. Tak vzniká cyklus Prorážení, cyklus Měsíce nebo cyklus O spojování dvou věcí, který přechází až do let osmdesátých a kterým autor familiérně říkal „spojovačky“. Tato díla mají deníkový charakter (opět vazba na surrealismus). Plochu pokrývá autor různými předměty rozmanitě spojovanými. Spojování je pro Kafku téměř rituálním procesem, během něhož si uvědomuje sám sebe. Zbytky šatů, použité obaly či jiné zbytky člověčího světa autor řeže, přehýbá a sešívá či svazuje. Jakoby prosté materiály a obyčejné zacházení s nimi ve výsledku evokovalo duchovní sféru, která Kafku stále přitahovala jako něco, kde lze nalézt smysl života.
V osmdesátých letech se Čestmír Kafka věnuje práci na cyklu Hmoty (1983-84). Zaměřil se na tvorbu asambláží, působících materiálněji a myšlenkově přímočařeji. Na měkký podklad ze skládané vaty autor volně pokládá přírodní materiály (tráva, popel, hlína, kořeny, listí) a vše je pak sevřeno průhlednou plexisklovou deskou.
I když tvorba Čestmíra Kafky byla založena intelektuálně, vyvěrala ze silných osobních pocitů. Zájem o filozofické otázky bytí (zejména v existencionálním smyslu) vyvažoval příklonem k prostým přírodním nebo každodenním materiálům. K vrcholům Kafkovy tvorby patří jeho malované „bílé obrazy“, naplněné étericky konstruktivními prvky, zrovna tak jako cykly asambláží, v nichž se uplatňuje přímý dotyk s materiálem. V obou polohách můžeme spatřovat metaforu Kafkových životních pocitů a postojů, spojujících v sobě osobní emoce, které jsou korigované ratiem, a zároveň prostoupené představami, vyvěrajícími z autorova nevědomí či reflexí o životě.
