Tvůrčí obraz Jana Pfeiffera v českém uměleckém prostředí má svoji specifickou a osobitou logiku. Tento absolvent ateliéru Jiřího Příhody na pražské AVU, ve svých pracích skutečně v lecčems navazuje na práci se symbolickým architektonickým prostorem svého učitele. Současně však pro něj symbolická hodnota získává naprosto odlišný význam a hodnotu. Zatímco v tvorbě Jiřího Příhody či i mladšího Dominika Langa nalezneme především konceptuální a institucionální chápání práce se scénografickými a intervenčními tvůrčími zásahy, pro Jana Pfeiffera se v jeho práci směrem do současnosti čím dál více stává zásadní komplexní symbolický systém, odkazující k socio-kulturním, mytologickým, náboženským a historickým vazbám s konkrétní situací či momentem, s nímž, či v němž, pracuje. Každá z jeho komplexnějších prací se tak stává v širokém slova smyslu kulturní sondou, která však současně díky svému kódování a autorovu zájmu o specifické formy vázající se na dané významy, získává i až abstraktní autonomní hodnotu.
Východiskem těchto analýz v Pfeifferových pracích se již stalo celé spektrum kulturou a historií zatížených míst i témat. Stačí zmínit kontexty Palestinských území (Každý objímá všechny ostatní 2012 či Oheň začíná stále znovu, 2013), Bulharska (Elipsy, 2013), Dubaje (Pozorovatel, 2010) nebo lidské výpravy na měsíc (Velké události jinde, 2013), či otázku politických hranic (V polích, 2013) a urbanistického genia loci. Vztah k architektuře a její symbolické i formální roli ostatně tvoří podstatnou část autorova díla. A to jak z hlediska samotné architektonické formy, tak znovu v kontextu kulturním a politickém (Používejte stíny staveb bez ohledu na to, co reprezentují, 2009).
Mimořádný význam v části jeho prací pak zaujímá mnohoznačně interpretovatelná forma a symbolika oblouku (např. Oblouk, 2013), spojující svou dlouhou historií celou řadu významových i funkčních aspektů. Jiným zásadním momentem, přes nějž můžeme nahlížet na Pfeifferovu tvorbu, je otázka paměti, ta se v jeho pracích objevuje jak jako přímá vizuálně-haptická a senzuální otázka, tak také v symbolické rovinně obecné kulturní paměti a archetypálnosti historických vazeb. Vztah mezi symbolickými a abstrakními aspekty jeho tvorby autor sám zajímavě parafrázoval v projektu Okázalá abstrakce (2014) v níž spojil práci se zvukem, instalací a choreografizovanou sestavou aktérů do jednolitého gesamkunstwerku.
Zatímco ve svých ranějších pracích autor více řešil otázky percepce a tělesného či předmětného uchopení daného fenoménu, v posledních letech se jeho práce posunula do v českém prostředí specifických pozic. Od řeči konceptuální či akčně doslovné, směrem k řeči symbolické, která je svým charakterem anachronicky nadčasová, zahleděná do minulosti, ale současně schopná artikulovat zásadní aktuální témata.